COMPARATIE INTRE ALCOOLI SI FENOLI
Dupa starea de hibridizare a atomului de carbon care poarta gruparea functionala, compusii hidroxilici se impart in doua clase: alcooli si fenoli.
A. Deosebiri intre alcooli si fenoli
1. DEFINITIE
Alcooli sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala hidroxil (-OH) este legata la un atom de carbon saturat, in stare de hibridizare sp3. In alcooli gruparea –OH poate fi legata de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Alcoolii au formula generala: R – OH
Fenolii sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala (-OH) este legata la un atom de carbon al unui nucleu benzenic (in stare de hibridizare sp2). Au formula generala : Ar – OH
2. CLASIFICARE
Alcoolii se pot clasifica dupa trei criterii :
a) dupa natura radicalului hidrocarbonat din care face parte atomul de carbon saturat purtator al unei grupari functionale, in :
- alcooli saturati CH3 – CH2 – CH2 – OH (alcool n-propionic)
- alcooli nesaturati CH2 = CH – CH2 – OH (alcool alilic)
- alcooli aromatici C6H5 – CH2 – OH (alcool benzilic)
b) dupa numarul gruparilor functionale in:
- alcooli monohidroxilici CH3 – CH2 – OH (alcool etilic)
- alcooli polihidroxilici CH2 – CH2 (glicol)
OH OH
c) dupa natura atomului de carbon saturat care poarta gruparea functionala in :
-alcooli primari
R – CH2 – OH
- alcooli secundari
R
CH – OH
R
- alcooli tertiari
R
R – C – OH
R
Dupa numarul de grupari hidroxil din molecula, se deosebesc:
fenoli monohidroxilici ; de exemplu :
OH
fenol
- fenoli ploihidroxilici ; de exemplu :
OH
para-difenol
OH
3. METODE DE PREPARARE
Metodele de preparare ale alcoolilor:
a) Hidroliza derivatilor halogenati
R – X + NaOH R – OH + NaX conditii: prezenta bazelor
b) Aditia apei la alchene
CH2=CH2 + HOSO3H CH3 – CH2 +HOH CH3 – CH2 + H2SO4
OSO3H OH
c) Hidrogenarea compusilor carbonilici
O
R – C + H – H Ni R – CH2 – OH
H
R R
C = O + H – H Ni CH – OH
R R
d) Aditia apei la alchene
conditii :H2SO4, t° C
CnH2n + HOH CnH2n+2O
e) Reactia dintre compusii carbonilici si compusi Grignard
O
R – C + R’MgX R – CH – OMgX + HOH R – CH – OH +
H
R’ R
+ MgXO
R’’ R’’
O
R – C + R’’MgX R – C – OMgX + HOH R – C – OH + MgXOH
R’
R’ R’
f) Tratarea aminelor primare cu acidul azotos
R – CH2 + HONO R – CH2 + N2 + HOH
NH2 OH
Metodele de preparare ale fenolilor
a) Topirea sarurilor acizilor sulfonici ai arenelor cu hidroxizi alcalini
conditii : 300° C
C6H5 – SO3Na + NaOH C6H5 – OH + Na2SO3 O – O – H
b) Oxidarea izopropilbenzenului
CH2 CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
C6H6 + + O2
CH – CH3
OH
H SO...