Compusul aromatic

Prin halogenarea unui compus aromatic (izociclic sau heterociclic) se întelege procesul de introducere a unuia sau mai multor atomi de halogen (furnizati de un agent de halogenare) la atomi de carbon din molecula acestuia. Halogenii sînt elemente care în conditii obisnuite sînt gaze sau se pot aduce usor în stare gazoasa . Întrucît compusul aromatic poate avea în molecula si catene alifatice laterale , saturate sau nesaturate , se disting doua tipuri de halogenari:
a)halogenare prin substitutie la nucleu sau în catena laterala saturata;
b)halogenare prin aditie la nucleu sau la catena laterala nesaturata.
Halogenarea substitutiva la nucleul aromatic decurge , în conditii normale , printr-un mecanism heterolitic , de substitutie electrofila , caracterizat prin heteroliza sau polarizarea agentului de halogenare sub actiunea unor catalizatori electrofili sau a unor solventi polari. În urma acestor procese rezulta ioni de halogen pozitivi (X+) sau specii mai mult sau mai putin polarizate (continînd X+) . Nucleul aromatic (nucleofilul) reactioneaza cu aceste specii electrofile , cedînd un proton celeilalte parti a reactantului initial , ce apare sub forma de anion simplu sau complex:

X2 + Y X+ ...(XY)-
ArH + X+ ...(XY)- (ArHX)+ ... (XY)- ArX + H+ ...(XY)-
ArX + HX + Y

(X=halogen;Y=catalizator electrofil sau solvent polar)
Catalizatori electrofili sînt FeCl3 , SbCl3 , AlCl3 , ZnCl2 , NiCl2 , oxizi de metale (Fe2O3 , Al2O3 , Sb2O3) , iod , sulf , iar drept solventi polari adecvati se pot folosi : acidul sulfuric , acidul clorsulfonic , acidul acetic , acidul monocloracetic , nitrobenzenul , piridina , chinolina etc.
În cazul prezentei unor substituenti în nucleul aromatic , halogenarea prin substitutie electrofila la acesta este dirijata în pozitiile cu densitate de electroni marita . Grupe electronodenoare de tipul OH , OR