Reactia de alchilare


Procesul chimic prin care se inlocuiesc unul sau mai multi atomi de hidrogen, in molecula unui compus organic, cu radicali alchil, R , se numeste reactie de alchilare. In principal, acest proces se realizeaza pe urmatoarele cai:
a) Substituirea unui atom de hidrogen de la un atom de carbon aromatic, cu hibridizare sp2; de exemplu, alchilare arenelor cu halogenuri de alchil sau cu alchene in prezenta unui acid Lewis (clorura de aluminiu anhidra), numita reactia F r i e d e l-C r a f t s, a carei formulare globala este:

Al Cl3
C6H6+R—Cl C6H5—R+HCl
AlCl3
C6H6+R—CH=CH2 C6H5—CH – R

CH3

b) Substituirea unui atom de hidrogen de la un atom de carbon alifatic tertiar, cu hibridizare sp3, de exemplu , alchilarea izobutanului cu izobutena in cataliza acida (acid sulfuric concentrat)pentru obtinerea izooctanului:


CH3 CH3 CH3 CH3
H2SO4
H3C—C–H +H2C= C—CH3 H3C—C—CH2—C –CH3


CH3 CH3 H

c) Sustituirea unui atom de hidrogen legat de un alt atom decat cel de carbon cum este cazul alchilarii aminelor sau a fenolilor.In primul caz se obtin amestecuri de amine(secundare si tertiare). De exemplu, la alchilarea anilinei cu clorura de metil rezulta mrtilanilina si respectiv dimetilanilina:

C6H5—NH2 +CH3—Cl C6H5—NH—CH3 +HCl
C6H5—NH –CH3+CH3—Cl C6H5—N—CH3 +HCl

CH3
ambii compusi fiind intermediari importanti in sinteza unor coloranti.
In cazul fenolilor, care participa la reactie sub forma de fenoxizi alcani,se obtin eteri micsti ca , de exemplu,metil-fenil-eterul sau anisolul, folosit ca solvent:

C6H5—Ona +CH3I C6H5—O –CH3 +Na I

1.MECANISMUL REACTIILOR DE ALCHILARE

Dintre variantele enumerate mai sus, un