Structura Benzenului
Structura Kekulé a benzenului
Ce este structura Kekulé?
Kekulé a fost primul care a sugerat o structura sensibila pentru benzen. Carbonii sunt aranjati în forma de hexagon, si el a sugerat alternanta legaturilor simple si duble între ei. Fiecare atom de carbon are un atom de hidrogen atasat.
Aceasta diagrama e deseori simplificata, nescriind nici un atom de H sau de C.
În acest tip de diagrama, exista câte un atom de C la fiecare colt. Trebuie numarate legaturile ramase la fiecare carbon pentru a ne da seama câti atomi de H sunt atasati acelui atom de carbon.
În acest caz, fiecare carbon are trei legaturi cu atomii vecini de acelasi fel. Deoarece atomii de carbon sunt tetra-valenti, fiecare dintre ei are atasat câte un atom de hidrogen.
Probleme ale structurii Kekulé
Cu toate ca structura Kekulé a fost o încercare reusita la vremea ei, sunt câteva probleme destul de serioase în legatura cu ea.
Probleme cu reactiile chimice
Din cauza celor trei legaturi duble, ne-am astepta ca benzenul sa dea reactii asemanatoare etenei.
Etena sufera reactii de aditie în care legatura dubla dintre doi atomi de carbon se rupe, transformându-se în legatura simpla, electronii ramasi fiind folositi pentru legarea cu atomii aditionali.
În cazul benzenului, acest lucru se petrece foarte rar. În schimb, acesta sufera reactii de substitutie, în care unul din atomii de hidrogen este înlocuit de alt atom.
Probleme cu forma
Benzenul este o molecula plana, si structura Kekulé nu contrazice acest lucru. Problema este ca legaturile simple C-C si cele duble C=C au lungimi diferite:
Legatura C-C are o lungime de 0.154 nm
Legatura C=C are o lungime de 0.134 nm
Ar însemna ca hexagonul ar fi neregulat daca ar avea structura Kekulé, cu laturi mai scurte si mai lungi alternând. La benzenul real toate legaturile sunt exact la fel – cu o lungime între valorile celor de C-C si C=C , de 0.139 nm. Benzenul real este o molecula cu forma unui hexagon perfect regulat.
Probleme cu stabilitat