Structura benzenului

referat

Starea naturala. Benzenul C6H6 se gaseste în titei, respectiv în benzine aromatice, din care se extrage.
Metode de preparare. In cantitati mari, benzenul se obtine prin distilarea fractionata a gudroanelor rezultate la distilarea uscata a carbunilor de pamânt, si anume din uleiul usor. Benzenul se poate obtine sintetic prin polimerizarea acetilenei (sinteza ciclului) si prin aromatizarea catalitica a unor fractiuni de titei.
Proprietati fizice. Benzenul este un lichid, fara culoare, cu miros caracteristic, placut. Este mai usor decât apa, in care se dizolva foarte putin, solubil în alcool si eter; fierbe la 800C. Este un bun dizolvant pentru fosfor, sulf, iod, cauciuc, grasimi, rasini si multe alte substante organice.

Structura benzenului dupa Kekule si dupa teoria mecanicii
cuantice si proprietatile chimice ale benzenului (caracterul aromatic)
In anul 1865, fr. Aug. Kekule tinând seama de formula bruta moleculara a benzenului (C6H6), de tetravalenta carbonului, de monovalenta hidrogenului si d e alte constatari experimentale a propus ca formula structurala pentru benzen un ciclu hexagonal regulat, alcatuit din sase atomi de carbon situati în vârfurile hexagonului si legati între ei prin trei duble legaturi conjugate, repartizate simetric, fiecare atom de carbon fiind legat, la rândul sau, de un atom de hidrogen:


Conform acestei reprezentari structurale, benzenul este o ciclohexatriena.
O astfel de structura ar fi trebuit sa confere benzenului un caracter pronuntat nesaturat si proprietatea de a polimeriza usor.
În realitate, benzenul se comporta ca o hidrocarbura cu pronuntat caracter saturat dând reactii de substitutie, iar în putine reactii manifesta caracter slab nesaturat dând reactii de aditie, numai în conditii speciale.
Fata de oxidanti, benzenul este stabil, degradându-se numai în conditii foarte energice.
Spre deosebire de hidrocarburile nesaturate, benzenul rezista chiar la temperatura de 9OO0C, manifestând