Fenoli monohidroxilici



Fenolii au o grupare hidroxil legata direct de un inel aromatic. Ei sunt denumiti dupa cel mai simplu reprezentant al clasei fenolul. Metifenolii sunt denumiti crezoli iar dimetifenolii xilenoli. Uneori, fenolii sunt denumiti ca hidroxi-compusi, de exemplu:

oh oh cooh
ch3 h3c ch3

oh
o-Crezol 2,6-Dimetifenol Acid p-hidroxibenzoic (2,6-Xilenol)



Metode de obtinere


1) Cantitati importante de fenoli, crezoli (o-, m- si p-metifenoli) si xilenoli (dimetifenoli) se separa din gudroanele rezultate la distilarea uscata a carbunilor. Pentru aceasta, fractiile din gudroane sunt tratate cu solutii de hidroxid de sodiu, iar solutiile de fenoxizi de sodiu separate de hidrocarburi cu care nu sunt miscibile. Fenolii sunt apoi precipitati prin tratare cu acid sulfuric si purificati prin distilare.

2) Prin tratarea sarurilor de sodiu ale acizilor sulfonici aromatici cu hidroxid de sodiu (la 250-3000C).

SO3Na ONa
2
NaOH + 2 Na SO3 + H2O
(topire alcalina)



Fenoxidul de sodiu rezultat este tratat cu un acid mai puternic decât fenolul (pentru a-l deplasa pe acesta din combinatii), acidul sulfuros. Rezulta pe lânga fenol, bisulfit de sodiu care este folosit la transformarea acidului benzensulfonic în sare de sodiu si eliberarea de acid sulfuros care este refolsit.



O Na OH
SO2 + H2O + NaHSO3
(descompunere)



3) Prin substitutia nucleofila a clorbenzenului cu grupa hidroxil folosind alcalii puternice si temperatura ridicata (înt