HIDROCARBURILE NESATURATE CU DUBLA LEGATURA
(ALCHENE SAU OLEFINE)
Numele hidrocarburilor nesaturate, cu o dubla legatura, deriva de la numele alcanilor corespunzatori, prin modificarea sufixului an sau ena. De la etan deriva astfel etena, de la pentan, pentena.
Metode de preparare. Cele mai multe dintre reactiile prin care se formeaza alchenele sunt reactii de eliminare; acestea pot fi considerate ca inversele unor reactii de aditie.
Prin eliminarea unei molecule de apa din molecula unui alcool se formeaza o alchena. Din alcool etilic se obtine etena, din alcoolii propilici, propena:
CH3(CH2OH ? CH2=CH2+H2O
CH3(CH2(CH2OH ? CH3(CH=CH2 ? CHOH(CH3
Eliminarea apei din alcooli se poate efectua prin încaalzire cu un acid tare, ca de exemplu acid sulphuric, acid fosforic, sulfat acid de potasiu. Acidul formeaza cu alcoolul un ester, în cazul alcoolului etilic sulfatul acid de etil, care. La cca. 1700, se descompune:
CH3(CH2OH+HOSO3H ? H2O+CH3(CH2(OSO3H
CH3(CH2(OSO3H ? H2SO4+CH2=CH2
Astfel, acidul sulfuric se regenereaza si poate reactiona cu o nouaa molecula de alcool.
Se poate, de asemenea, elimina apa din alcooli prin cataliza heterogena. Alcoolii se trec în stare de vapori, la 300-4000, peste oxid de aluminiu, silicat de aluminium sau oxid de toriu. Ultimul da alchene-1 aproape pure, primii doi dau amestecuri în care predomina alchene-2. Randamentul se apropie de cele teoretice.
C6H5(CHOH(CH3 ? H2O+C6H5(CH=CH2
Compusii halogenati, în special cei tertiari, elimina o molecula de hidracid când sunt tratati la cald cu baze puternice, cum este hidroxidul de potasiu dizolvat în alcool, sau cu amine ca anilina, piridina si chinolina:
H3C Br H3C
H3C CH3 H3C
Bromura de tert-butil Izobutena
Compusii 1,2-dihalogenati elimina halogenul când sunt tratati cu zinc, în solutii de alcool sau de acid acetic:
BrCH2(CH2Br+Zn ? CH2=CH2+ZnBr2
Decarboxilarea acizilor ne